Double Trouble 95 è stata fondata nel 1991 da Stefano Pizzamiglio.
Inizia una collaborazione con Slam Jam, trattando brand come Carhartt, Stussy e Freshjive.
Nel 1995, con la partecipazione di Gaetano Baiocco, vengono introdotti nuovi brand di rilievo.
L’azienda negli anni si è ampliata ed ora conta tre sedi operative (showroom): Verona, Milano e Torino.
Le origini e l’evoluzione di Double Trouble 95 sono state influenzate dalla street culture, vissuta come alta espressione nell’arte, nella musica e nell’abbigliamento.